Biografia
Në vitin 1980 familja hapi një lokal në Firence. Mjerisht, grindjet mes Markos dhe babait të tij u shtuan, duke i shkaktuar nënës shqetësim dhe dhimbje. Disa vite më vonë, bashkëshorti i saj u detyrua ta shiste lokalin pasi u zbulua se kishte kancer. Marko u largua për të shërbyer në ushtri (avion ushtarak në Firence), dhe vetëm një ditë pas kthimit të tij, më 22 gusht 1984, i vdiq nëna, për pikëllimin e thellë të Markos, i cili gjithmonë i vinte keq që nuk mund të ishte afër. ajo në momentet e saj të fundit. Në vitet e para të karrierës së tij ai u takua me producentin e diskografisë Giancarlo Bigazzi, i cili e prezantoi muzikantin e ri në biznesin e muzikës, si bashkëpunëtor me artistë si Raf dhe Umberto Tozzi. Përfundimisht, në vitin 1990 ai mori pjesë në edicionin e 40-të të Festivalit të njohur të Sanremos me një nga këngët e tij të njohura, Disperato, dhe fitoi çmimin e parë si artisti i ri i vitit. Pasi fitoi vendin e tretë, tani ndër konkurrentët kryesorë, në edicionin e vitit 1991 të Festivalit të Sanremos me Perché lo fai (një këngë kontroverse për një grua të re të varur), Masini, tani një yll në zhvillim, publikoi albumin e tij të dytë, Malinconoia (një fjalë e përbërë e krijuar nga artisti që tregon një përzierje melankolie dhe mërzie, në malinconia dhe noia italiane), që u bë një hit i madh në top listat italiane, pavarësisht humorit të zymtë të pjesës më të madhe të rekordeve. Videoklipi muzikor Malinconoia, i regjistruar gjatë një koncerti në Palaeur në Romë, fitoi çmimin e parë në kategorinë "Videoja më e mirë live" gjatë edicionit të vitit 1991 të festivalit Riminicinema. Kënga me titull u prezantua gjatë konkursit veror të muzikës popullore Festivalbar në kategorinë e disqeve me luajtje të gjatë dhe u vlerësua me çmimin e parë.
Në vitin 1993 u publikua albumi T'innamorerai. Rekordi krijoi bazën për suksesin ndërkombëtar të Masini. Kënga që prezanton LP-në, Vaffanculo (figurativisht f**k off), krijoi polemika dhe u ndalua nga shumica e rrjeteve të radios dhe televizionit. Në një intervistë për gazetën Corriere della Sera, Masini pohoi se fjala v i dedikohej "gënjeshtarëve dhe që më quajnë "profet i depresionit" dhe kënga përmbante gjithashtu disa vargje të ashpra drejtuar kompanive diskografike dhe politikave të tyre. Ndërkohë, Marco u bë një sensacion ndërkombëtar. Me një stil si në muzikë ashtu edhe në tekst që sintetizonte ndikimet e tij të ndryshme muzikore, sfidonte shoqërinë konservatore dhe shumë paragjykime të kohës, Marco hapi një rrugë të re në muzikën dhe kulturën popullore italiane. Albumi T'innamorerai u bë një hit i madh, me mbi një milion kopje të shitura në mbarë botën.
Në 1995 (janar), u publikua albumi i katërt, Il Cielo della Vergine në Itali, Zvicër, Belgjikë, Holandë, Gjermani dhe versioni spanjoll (El Cielo de Virgo) në Spanjë dhe Amerikën Latine. Për këtë album ai u kritikua sërish, këtë herë për shkak të dy këngëve Bella Stronza ("Bushtër e bukur") dhe Principessa ("Princesha"), të dyja shumë të drejtpërdrejta dhe eksplicite.
Në vitin 1996, ai publikoi "L'Amore Sia Con Te", një përmbledhje e hiteve të tij më të mëdha, me këngën e re që i dha titullin albumit dhe Meglio Solo, një këngë e vjetër, e lëshuar fillimisht si pjesa B e këngës "Disperato". Ky koleksion u publikua gjithashtu në vendet spanjolle si Mi amor allí estará, duke paraqitur një listë këngësh paksa të ndryshme. Gjatë verës, u zhvillua turneu i quajtur L'amore Sia Con Te.
Në vitin 1997, kolegu i këngëtarit dhe kantautorit Enrico Ruggeri e thirri për të kënduar La Gente di Cuore, përfshirë në albumin e Ruggerit Domani è un altro giorno.
Pas gati katër vitesh heshtje, më 12 nëntor 1998, albumi Scimmie ("Monkeys") u publikua nga label Ma, i themeluar nga ai, Mario Manzani dhe Marco Poggione. Ky album i ri ishte një pikë kthese e madhe në prodhim, ku ai u prezantua para publikut me një pamje të re: flokë dhe mjekër të bardhë. Por ndryshimi më i madh ishte ndarja nga Bigazzi, mësuesi i vjetër i Markos, i cili kishte shënuar fillimin e karrierës së tij muzikore. Disku është një gur më i fortë dhe tekstet janë përgjithësisht më pak sentimentale, por më të mbyllura. Marco tha se donte të rikuperonte muzikën e viteve 1970 që e donte dhe ishte kthyer në modë: pikëpamjet e kritikëve ishin çuditërisht pozitive, por jo opinioni publik, gjë që dekretoi dështimin komercial të albumit.