Karras lindi në Kokkinohor, afër Kavallës, Greqi. Në moshën 10-vjeçare familja e tij u shpërngul në Selanik. Gjithashtu rreth kësaj kohe lindi vëllai i tij Damian dhe motra e tij Anastasia. Rritja në rrugët e Selanikut i dha Karrasit një pavarësi të konsiderueshme dhe shumë prej miqësive që ai krijoi atje kanë zgjatur mirë në jetën e tij deri më tani. Në verën e vitit 1969, Karras bëri një paraqitje të shkurtër në klubin "Prosfygas" në Evosmos të Selanikut dhe bëri një ndikim të menjëhershëm. Edhe pse ishte vetëm 16 vjeç, ai u bë i preferuari në periferi të qytetit për shkak të zërit të tij të dallueshëm në atë kohë. Pronarët e klubit lejuan Vasilis të këndonte në shumë raste të tjera, dhe kështu lindi një legjendë. Publiku në qytetin e tij mori një pëlqim të veçantë në stilin e tij. Në vitet 1970, Karras çimentoi reputacionin e tij si një i ri i ri në skenën greke 'laika' (këngë popullore) duke kënduar në të gjithë Greqinë Veriore dhe nga fundi i dekadës kishte filluar të zhvillonte repertorin e tij, duke punuar me autorë këngësh dhe duke krijuar gjithashtu punën e vet. Në vitin 1980, u publikua albumi i tij i parë Alismonites Ores, i cili e vendosi Karras në rrugën e gjatë drejt famës dhe njohjes. Ishte gjithashtu në këtë kohë që Vasilis vendosi t'i kushtonte jetën dhe karrierën e tij muzikës popullore dhe të këndonte në mënyrë profesionale. Në vitet 1990, stili i tij unik dhe apeli për publikun grek e katapultoi Karras në yll kombëtar. Partneritetet me Michalis Rakintzis, Zafeiris Melas dhe Konstantina gjithashtu e çuan më tej reputacionin e tij në Greqi. Në vitin 1996, Karras kontaktoi kantautorin e mirënjohur Phoebus me perspektivën për të krijuar një album të bazuar në këngët e tij. Phoebus u përgjigj pozitivisht dhe me entuziazëm shkoi në punë duke krijuar këngë që përshtateshin me stilin unik të Vasilis dhe plotësonin aftësitë e tij të këndimit. Rezultati ishte albumi i hitit Tilefonise Mou i cili u bë dy herë platin dhe është më i shituri i të gjitha kohërave të Karras.[2] Ky album gjithashtu nisi një epokë të re për Vasilis: futja e një stili modern, optimist perëndimor në muzikën e tij, i cili plotësonte këngët e tij popullore/valle të bazuara në bouzouki. Do të bëhej një stil që Vasilis do ta përsoste për shumë vite dhe do ta përvetësonte dukshëm në diskografinë e tij që atëherë. Vasilis dhe Phoebus gjithashtu bashkëpunuan për albumin hit të vitit 1999 Epistrefo, një shtyllë shumëvjeçare në repertorin e tij të klubit, me shumë këngë hit. Rreth kësaj kohe, Karras punoi gjithashtu me shumë talente të rinj grekë në përpjekje për të ndihmuar karrierën e tyre. Në veçanti, pasi zbuloi Despina Malean (tani e njohur si Despina Vandi), ai i ofroi asaj mundësinë për të kënduar në klubin e tij të natës për të gjithë sezonin e verës, duke nisur kështu karrierën e saj. Vasilis dhe Despina do të kishin mundësinë të punonin së bashku më vonë në 2005 në disa duete nga muzika e mikut të përbashkët Phoebus. Vasilis Karras konsiderohet si një legjendë e muzikës popullore në Greqi.[nevojitet sqarim] Përveç vazhdimit të diskografisë së tij, ai gjithashtu vazhdon të këndojë në klubet e natës në Athinë dhe Selanik dhe gjithashtu udhëton anembanë globit në qendrat e diasporës greke, duke përfshirë Shtetet e Bashkuara. Shtetet, Gjermania, Australia dhe Kanadaja. Muzika e tij ka marrë një pëlqim të veçantë edhe nga publiku jashtë vendit dhe Vasilis ka shumë fansa besnikë jashtë Greqisë. Së fundmi ai ka bashkëpunuar me shtyllat e tjera të skenës muzikore greke si Tolis Voskopoulos, Christos Dantis, Eirini Merkouri, Kostas Karafotis, Despina Vandi e të tjerë, duke shkruar dhe interpretuar shumë duete në albumet e tyre përkatëse. Albumi i tij i fundit u publikua në fillim të vitit 2009, i titulluar Opos Pallia. Apeli i përhapur i Vasilis Karras dhe dekadat e shumta në skenën muzikore greke e kanë çimentuar legjendën e tij si një nga këngëtarët më të mirë të folklorit grek ndonjëherë, por personaliteti i tij i qetë dhe i arritshëm që e ka bërë atë të dashur për të tjerët në industrinë muzikore dhe për fansat përmes brenda dhe jashtë vendit. Vasilis vlerësohet si i mbijetuari i fundit i këngëve të stilit 'Kapsourika' në Greqi, përkatësisht këngë dashurie për dashuritë e humbura dhe kujtimet. Gjatë gjithë karrierës së tij ai theksoi dashurinë e tij për vendlindjen e tij dhe ka shkruar dhe kënduar shumë këngë për Selanikun duke kujtuar fëmijërinë dhe dashuritë e tij të hershme duke përfshirë "Den Pao Pouthena", "Nychta Kselogiastra", "Erhomai" dhe "Gia Afto Stasou". Albumi i tij i vitit 1987 Apo ti Thessaloniki me agapi dhe vepra e tij e vitit 1988 Mia bradia sti Thessaloniki janë shembuj të vendit të veçantë që ka qyteti në zemrën e tij.

Artisti i dashur po trajtohej në terapi intensive për Covid-19 në një spital në Selanik, ku u nda nga jeta në orët e para të mëngjesit të së dielës, me gruan dhe vajzën pranë tij. Gjatë dy viteve të fundit ai po luftonte edhe me kancerin, raportojnë mediat lokale.